Я думаю, что героиней песен является девушка-мечта. Возможно, она тот самый его идеал и живет только в его мечтах, а возможно ее образ он уже видел во сне и на подсознательном уровне этот образ у него и остался. А теперь в каждой своей новой девушке он ее ищет, поэтому и создается ощущение, что та песня посвящена одной, другая - другой. На мой взгляд, в реальной жизни встречаясь с девушками, он подсознательно их сопоставляет под тот образ, который живет в его подсознании. И так как они по определенным параметрам не подходят под этот образ, то и появляются песни-анализ проходящих отношений. Поэтому и создается ощущение того, что эта песня посвящена, то одной девушке, то другой. Отсюда и появляется собирательность образов. Таким образом, я считаю, что героиней его песен является та девушка, которую он не встретил еще - это девушка-мечта, девушка-идеал, девушка - его половинка.